ဟေ့အဲဒီမှာ! Anisole Extier တစ်ခုအနေနဲ့ငါဟာ Anisole နဲ့ Bromine တို့အကြားတုံ့ပြန်မှုနဲ့ပတ်သက်ပြီးမကြာခဏမေးလေ့ရှိတယ်။ ဒါဟာတော်တော်လေးစိတ် 0 င်စားစရာခေါင်းစဉ်တစ်ခုဖြစ်ပြီးမင်းအတွက်ငါချိုးဖောက်ဖို့စိတ်လှုပ်ရှားမိပါတယ်။
anisole ကိုနားလည်ခြင်း
ပထမ ဦး ဆုံးအနေဖြင့် Anisole အကြောင်းနည်းနည်းပြောကြရအောင်။ MethOONBENENENENENENENENENENENE ဟုလည်းလူသိများသော Anisole တွင်ဓာတုပုံသေနည်းဖြစ်သည်။ ၎င်းသည် benzene လက်စွပ်နှင့် Methoxy (-och₃) အုပ်စုနှင့်မွှေးကြိုင်သောပေါင်းစပ်မှုတစ်ခုဖြစ်သည်။ Methoxy Group သည်အီလက်ထရွန် - လှူဒါန်းခြင်းအုပ်စုဖြစ်ပြီး၎င်းသည်အီလက်ထရွန်သိပ်သည်းဆကို Benzene Ring သို့တွန်းပို့နိုင်သည်။ ဤအီလက်ထရွန် - လှူဒါန်းခြင်းအကျိုးသက်ရောက်မှုသည် Anisole ၏ဓာတ်ပြုမှုအပေါ်ကြီးမားသောသက်ရောက်မှုရှိသည်။
တုံ့ပြန်မှုယန္တရား
Anisole နှင့် Bromine တို့အကြားတုံ့ပြန်မှုသည် electrophilic မွှေးကြိုင်သောအစားထိုးတုံ့ပြန်မှုဖြစ်သည်။ ဤတုံ့ပြန်မှုအမျိုးအစားသည် ellophophile (အီလက်ထရွန်များကိုနှစ်သက်သောမျိုးစိတ်များ) ကို Benzene Ring တွင်ဟိုက်ဒရိုဂျင်အက်တမ်ကိုအစားထိုးသည်။
အဆင့် 1 - Electrophile ၏မျိုးဆက်
Bromine (BR₂) သူ့ဟာသူသည်အလွန်အားကောင်းတဲ့ ellowrophile မဟုတ်ပါ။ သို့သော်သံ (iii) bromide (iii) ကဲ့သို့သော Lewis အက်ဆစ်ဓာတ်ကူပစ္စည်း၏ရှေ့မှောက်တွင်၎င်းတွင်ပိုမိုဆိုးရှားသည့် electrophile သို့ပြောင်းလဲနိုင်သည်။ Lewis Acid သည် Bromine မော်လီကျူးမှတစ် ဦး တည်းသောအီလက်ထရောနစ်ကိုလက်ခံသည်,
တုံ့ပြန်မှုမှာအောက်ပါအတိုင်းဖြစ်သည် -
br₂ + febr₃⇌⁺ + febr₄⁻br⁺⁺febr₄⁻
ဤတွင်br⁺သည် anisole မော်လီကျူးကိုတိုက်ခိုက်မည့် electrophile ဖြစ်သည်။
အဆင့် 2: anisole အပေါ်လျှပ်စစ်တိုက်ခိုက်မှု
Anisole ရှိ Methosey Group ကိုလှူဒါန်းခြင်းသည်အီလက်ထရောနစ် Methoxy Group ကိုလှူဒါန်းခြင်းသည် Electrophilic တိုက်ခိုက်မှုဆီသို့ 0 င်ရောက်လာသည်။ ၎င်းသည် 0 င်လာသည့်လျှပ်ကူးပစ္စည်းများကို Ortho နှင့် Para ရာထူးများနှင့်အတူ (ရာထူး 2, 4 နှင့် 6) ကိုညွှန်ကြားသည်။ ဤအကြောင်းပြချက်မှာ Methoxy Group သည်တုံ့ပြန်မှုများဖြင့်တုန့်ပြန်မှုဖြင့်တုန့်ပြန်မှုအတွင်း benzene လက်စွပ်ပေါ်တွင်ဖြစ်ပေါ်လာသောအပြုသဘောဆောင်သောတာဝန်ခံကိုတည်ငြိမ်စေနိုင်သည်။
Bra⁺ Electrophile သည် Anisole Ring ၏ Ortho သို့မဟုတ် Para အနေအထားကိုတိုက်ခိုက်သည့်အခါ, Anisole Ring ၏ para ကိုတိုက်ခိုက်သည့်အခါ, Sigma Complex (Arienium ion ဟုလည်းခေါ်) ဒီရှုပ်ထွေးတဲ့ဒီဟာဟာလက်စွပ်ကျော်အပြုသဘောဆောင်တဲ့တာဝန်ခံကိုထိုးဖောက် 0 င်ရောက်နိုင်တဲ့ဒီအဆောက်အအုံကမတူတဲ့အငြင်းပွားဖွယ်ရာဖြစ်တယ်။ ဥပမာအားဖြင့်, br⁺သည် para နေရာကိုတိုက်ခိုက်လျှင် -
Sigma Complex တွင်အပြုသဘောဆောင်သောတာဝန်ခံသည် Methoxy Group ၏အောက်စီဂျင်အက်တမ်တွင်လီဗာပိုက်ရများဖြင့်ပဲ့တင်ရိုက်ခတ်မှုဖြင့်ပဲ့တင်ရိုက်ခတ်မှုဖြင့်တည်ငြိမ်မှုဖြင့်တည်ငြိမ်သည်။
အဆင့် 3: deproNonation
benzene လက်စွပ်၏ aromaticity ကိုပြန်လည်တည်ဆောက်ရန် (ဤတုံ့ပြန်မှုတွင်များသောအားဖြင့်febr₄⁻) သည် Sigma Complex မှပရိုတွန်ကိုစွဲလမ်းစေခဲ့သည်။ ဤသည်ရလဒ်များအရ anisole ထုတ်ကုန်၏ဖွဲ့စည်းခြင်းနှင့် Lewis အက်ဆစ်ဓာတ်ကူပစ္စည်း reterates ။
para အတွက်တုံ့ပြန်မှုညီမျှခြင်း - Anisole ၏ bromination သည် -
c₆h₅och₃ + br₂→ p - p - brc₆h₄ochech₃ + HBR
တုံ့ပြန်မှုအပေါ်အချက်များ
- ရည်ဖွဲ့- အရည်ပျော်သူရွေးချယ်မှုသည်တုံ့ပြန်မှုအပေါ်သိသိသာသာသက်ရောက်မှုရှိနိုင်သည်။ အချို့သောအရည်ပျော်ပစ္စည်းသည်အလယ်အလတ် sigma ကိုတည်ငြိမ်စေနိုင်သည်သို့မဟုတ်တုံ့ပြန်သူများ၏ပျော်ဝင်မှုအတွက်အကျိုးသက်ရောက်နိုင်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်,Dimethyl Sulfoxide(DMSO) သည် Polar Apriots အရည်ပျော်ပစ္စည်းတစ်ခုဖြစ်ပြီးအီလက်ထရောနစ်ရိုက်ကူးခြင်း (febr₄⁻ ion febr₄⁻febr₄⁻febr₄⁻) ကိုဖြေရှင်းနိုင်သည်။
- အပူအအေး- ယေဘုယျအားဖြင့်အပူချိန်ကိုတိုးမြှင့်ခြင်းသည်တုံ့ပြန်မှုနှုန်းကိုတိုးပွားစေနိုင်သည်။ သို့သော်အပူချိန်မြင့်လွန်းသောအပူချိန်သည်ဘေးထွက်တုံ့ပြန်မှုများသို့မဟုတ်ကျော်လွှားခြင်းကိုဖြစ်ပေါ်စေနိုင်သည်။
- Catalyst အာရုံစူးစိုက်မှု- အသုံးပြုသော Lewis အက်ဆစ်ဓာတ်ကူပစ္စည်းပမာဏသည်တုံ့ပြန်မှုကိုလွှမ်းမိုးနိုင်သည်။ ဓာတ်ကူပစ္စည်းပိုမိုမြင့်မားသောအာရုံစူးစိုက်မှုသည် Electrophile ၏မျိုးဆက်ကိုအရှိန်မြှင့်နိုင်သည်။ သို့သော်၎င်းသည်မလိုလားအပ်သောဘက်စုံတုံ့ပြန်မှုများဖြစ်ပေါ်စေနိုင်သည်။
brominated anisole ၏လျှောက်လွှာ
Brominated Anisoles တွင်ဓာတုစက်မှုလုပ်ငန်းများတွင်အသုံးချခြင်းအမျိုးမျိုးရှိသည်။ ၎င်းတို့ကိုဆေးဝါးများ, စိုက်ပျိုးရေး, စိုက်ပျိုးရေး, ဥပမာအားဖြင့်အချို့သော brominated anisole derivatives များကိုရောင်ရမ်းခြင်းမူးယစ်ဆေးဝါးများကိုဆန့်ကျင်ရေးတွင်အသုံးပြုသည်။
အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်အတွက်အခြားဓါတ်ကူပစ္စည်းများ
Anisole နှင့် Bromine တို့အပြင်အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင်အခြားအရေးကြီးသောဓါတ်ကူပစ္စည်းများစွာရှိသည်။Tert - Butyl HydrazinodicarMylate (TBD)ဟိုက်ဒိုဒါအနကျအဓိပ်ပါယျများ၏ပေါင်းစပ်ထုတ်လုပ်မှုအတွက်အသုံးဝင်သောဓါတ်ကဗျာဖြစ်ပါတယ်။ ၎င်းကို Heterocyclic ဒြပ်ပေါင်းများနှင့်အချို့သောလျှော့ချရေးတုံ့ပြန်မှုများတွင်အသုံးပြုနိုင်သည်။
Hexamethylphosphosphoramide (HMPA)အခြားကောင်းတစ် ဦး - လူသိများသောဓါတ်ကူပစ္စည်းဖြစ်ပါတယ်။ ၎င်းသည်နိုင်သည့်အော်ဂဲနစ်နှင့်အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများကိုကျယ်ပြန့်သောအစွမ်းထက်သောဝင်ရိုးစွန်းအရည်ပျော်ပစ္စည်းဖြစ်သည်။ HMPA သည်သတ္တုအချို့ရှိသည့်မီးတောင်များ၌ Ligand အဖြစ်လည်းလုပ်ဆောင်နိုင်သည်။
အဘယ်ကြောင့်ကျွန်ုပ်တို့၏ anisole ကိုရွေးချယ်?
Anisole ၏ကုန်ပစ္စည်းပေးသွင်းသူတစ် ဦး အနေဖြင့်ကျွန်ုပ်၏ထုတ်ကုန်သည်အရည်အသွေးအမြင့်ဆုံးဖြစ်သည်ဟုအာမခံနိုင်သည်။ ကျွန်ုပ်တို့သည်လိုအပ်သောစံနှုန်းများအားလုံးကိုဖြည့်ဆည်းပေးနိုင်ရန်သေချာစေရန်အတွက်ကျွန်ုပ်တို့တွင်တိကျသောအရည်အသွေးထိန်းချုပ်မှုအစီအမံများရှိသည်။ Electrophilic Shockhilic Maromatic အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများနှင့် ပတ်သက်. သုတေသနပြုခြင်းဖြစ်ခြင်း,
သင်၏စီမံကိန်းများအတွက် Anisole ကို 0 ယ်ယူရန်စိတ်ဝင်စားပါကသင်နှင့်စကားပြောရန်ကျွန်ုပ်တို့နှစ်သက်သည်။ ပိုမိုသိရှိလိုပါကကျွန်ုပ်တို့ထံသတင်းအချက်အလက်, ထုတ်ကုန်သတ်မှတ်ချက်များနှင့်စျေးနှုန်းအသေးစိတ်အတွက်ကျွန်ုပ်တို့ထံဆက်သွယ်ပါ။ သင်၏ဓာတုလိုအပ်ချက်အတွက်အကောင်းဆုံးဖြေရှင်းနည်းကိုသင်ကူညီရန်ကျွန်ုပ်တို့အမြဲဤတွင်ကျွန်ုပ်တို့အမြဲဤနေရာတွင်ရှိနေသည်။
ကိုးကားခြင်း
- မတ်လ, J. Advanced Organic ဓာတုဗေဒ - တုံ့ပြန်မှုများ, ယန္တရားများနှင့်ဖွဲ့စည်းပုံ။ Wiley, 2007 ။
- ရီရီ, အက်ဖ်အေ, & Sunderberg, RJ Adved Organic ဓာတုဗေဒအပိုင်း A: ဖွဲ့စည်းပုံနှင့်ယန္တရားများ။ Springer, 2007 ။